Percobaan Adisi-subtitusi

Posted: Oktober 11, 2010 in Kimia

BAB I

PENDAHULUAN

1.1       Latar  Belakang

Rempah dan jamu telah lama memerankan peran aromatik dalam sejarah. Meskipun beresiko, perdagangan rempah sangatlah menguntungkan. Jadi, wajar bila rempah dan jamu merupakan bahan alam pertama yang dikaji oleh kimiawan organik. Jika kita dapat mengekstraksi senyawa wewangian dan cita rasa murni yang kita inginkan ini dari tumbuhan dan menetukan struktrnya, barangkali kita dapat mensitesisnya secara besar-besaran, dengan biaya murah, dan tanpa bahaya.

Ternyata kebanyakan zat aromatik ini, memiliki struktur yang relatif sederhana. Umumnya mengandung satuan berkarbon enam yang tetap utuh sekalipun telah melalui berbagai reaksi kimia dan hanya mengubah bagiaan lain dari strukturnya. Gugus ini, yaitu C6H5, sangat lumrah dalam banyak zat, benzil alkohol (disolasi dari getah yang diperoleh daru spesies pohon tertentu di Asia Tenggara), benzal dehida, dan toluene. Bila ketiga senyawa ini dioksodasi, gugus C6H5 tetap utuh, produknya ialah asam benzoat. Garam kalsium dan asam ini bila dipanaskan menghasilkan hidrokarbon induk, C6H5.

Hidrokarbon yang sama ini, pertama kali disolasi dari gas bercahaya termampatkan oleh Michael Farraday tahun 1825, yang sekarang disebut benzena. Bezena merupakan hidrokarbon induk dari golongan zat aromatik dan salah satu komponen dalam benzena sebagai pelarut yang penting dalam dunia industri. Oleh karena itu, percobaan ini dilakukan agar kita dapat mengetahui sifat-sifat dari benzena dan zat lainnya agar bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari.

1.2 Tujuan Percobaan

–     Mengetahui kegunaan I2

–     Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia benzena

–     Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia heksana

BAB 2

TINJAUAN PUSTAKA

 

ADISI ELEKTROFILIK

Adisi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi pada senyawa yang mengandung karbon – karbon ikatan rangkap dengan kata lain alkena.

Kita akan mulai melihat pada eten yang merupakan molekul karbon ikatan rangkap yang paling sederhana. Reaksi yang terjadi pada eten bisa dianggap terjadi juga pada ikatan C = C yang lain.

Eten, C2H4 seringkali dimodelkan seperti gambar dibawah ini :

 

H                                 H

C  =  C

H                                 H

Ikatan rangkap merupakann dua pasang elektron. Yang tidak digambarkan oleh gambar yaitu bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidaklah sama.

Salah satu pasangan elektron berada pada garis antara kedua karbon, namun pasangan lain berada pada orbital molekuler diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Orbital molekul merupakan ruang pada molekul dimana probabilitas yang tinggi untuk dapat menemukan elektron.

Pada gambar ini, garis antara dua karbon mawakili ikatan normal – pasangan elektron berada pada orbital molekul pada garis diantara kedua inti atom. Ikatan macam ini dapat disebut juga sebagi ikatan sigma.

Pasangan elektron lain ditemukan pada daerah yang bewarna merah diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Ikatan macam ini juga disebut ikatan pi. Elektron pada ikatan pi bebas untuk bergerak dimanapun pada daerah tersebut.

Elektron ikatan pi tidak sepenuhnya berada dibawah pengaruh inti atom karbon tidak seperti pada ikatan sigma dan karena terletak pada bagian atas dan bawah dari molekul, lebih rentan terhadap serangan.

 

ELEKTROFIL

Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron. Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang membawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.

Eten dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. Elektrofilik

H8+ Br8-, biasanya ujung yang sedikit lebih positif (8+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida (HBr).

Elektrofil tertarik dengan kuat ke elektron yang terekspos pada ikatan pi dan reaksi yang terjadi karena adanya reaksi inisiasi yang sebentar lagi akan dibahas.

Anda mungkin bertanya mengapa Na+ tidak bereaksi dengan eten. Walaupun ion ini tertarik dengan baik oleh ikatan pi, tidak ada kemungkinan proses akan berlanjut antara natrium (Na) dan karbon (C), karena sodium membentuk ikatan ionik dimana karbon membentuk ikatan kovalen.

 

REAKSI ADISI

Struktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada ikatan rangkap. Ikatan pi sering terputus pada elektronya dipakai untuk berikatan pada atom lain. Sebagai contoh, dengan menggunakan molekul yang umum X – Y

H                                 H                                                    C    C

C  =  C                                                                        H – C – C – H

H                                 H                                                    X    Y

Reaksi adisi dapat diartikan sebagai reaksi penjenuhan, karena dalam reaksi adisi ini senyawa hidrokarbon mengalami pengurangan ikatan rangkapnya. Penyebab terjadinya reaksi adisi ini karena adanya senyawa atau atom lain seperti halogen dan sebagainya.

Contoh reaksi adisi :

CH3 − CH = CH2 + Br2 →  CH3 − CH − CH − CH3

‌│      │

Br      Br

2,2 dibromo butana

CH3 − CH = CH2 + HBr  →  CH3 − CH − CH3

Br

2 bromo propana

REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Reaksi adisi merupakan reaksi dimana ada dua buah molekul bergabung menghasilkan molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua atom dari molekul awal dapat ditentukan pada molekul hasil  penggabungan.

Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir sebagai molekul yang “penting” terserang oleh eletrofil. Molekul yang “penting” tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elektron yang tinggi yang terserang oleh yang bermuatan positif.

REAKSI SUBSTITUSI

Reaksi substitusi merupakan suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan (diganti) dengan atom, ion atau gugus lain. Reaksi substitusi terdiri dari :

1). Reaksi substitusi nukleofil (SN)

 

R – LG – Nu R – Nu + LG

Dimana :

RLG    : Substrat / reaktan

Nu : Nukleofil / basa

LG : Leaving group (gugus lepas / pergi)

RNu    : Produk reaksi

2). Reaksi substitusi elektrofil (SE)

 

R – H + E+ RE + H+

Diamana :

RH      : Substrat / reaktan

E+ : Elektrofil

H+ : Ion hidrogen

RE       : Produk reaksi

Reaksi substitusi nukleofilik dan substitusi elektrofil dapat terjadi pada senyawa alifatis dan senyawa aromatis.

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Reaksi substitusi nukleofil merupakan suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus molekul organik disubstitusikan (digantikan) dengan suatu nukleofil. Reaksi substitusi nukleofil pada senyawa alifatik terdiri atas :

  • SN1
  • SN2
  • SNi

Faktor – faktor yang mempengaruhi reaksi substitusi sama halnya dengan reaksi eliminasi, antara lain :

a)      Struktur alkil halida

Reaktifitas alkil halida dalam reaksi substitusi dapat mempengaruhi mekanisme reaksi. Reaksi substitusi SN, laju alkil halida c, jadi alkil halida yang dapat melakukan reaksi SN, adalah alkil halida tersier dan sekunder. Alkil halida primer dapat melakukan reaksi SN, dalam bentuk alilik dan benzilik.

(R3)3 CX > (R2) CHX > RCH2X > CH3X

Reaksi substitusi SN2 laju reaksi alkil halida  1°>2°>3°. Jadi alkil halida primer lebih cenderung pada reaksi SN2, laju reaksi CH3Cl  > CH3 CH2Cl.

b)      Leaving Group X

Dalam reaksi substitusi senyawa alkil halida, ion halida X merupakan gugus lepas / pergi (leaving group) yang baik, karena ion halida merupakan basa yang sangat lemah. Dalam reaksi substitusi ion halida X, ion halida I merupakan ion yang mudah disubstitusikan kemudian diikuti dengan ion Br, Cl dan yang terakhir F. Jadi keaktifan alkil halida RI > RBr >RCl > RF. Dengan kata lain ion F- merupakan basa yang paling kuat diantara ion halida. Hal ini disebabkan energi ikatan C – F > C – Cl > C – Br > C – I, dengan kata lain semakin kecil energi ikatan C –X semakin mudah ion halida tersebut dilepas.

Jika leaving group merupakan gugus lepas yang kurang baik pada umumnya menggunakan katalis, misalnya alkohol, dimana gugus hidroksi OH merupakan gugus lepas yang jelek karena OH merupakan basa yang sangat kuat yang dapat bereaksi dengan produk reaksi. Gugus hidroksi OH dapat menjadi gugus lepas yang baik, terlebih dahulu direaksikan dengan asam sehingga gugus OH menjadi R – OH2+ dan air menjadi gugus lepas yang baik.

c)      Nukleofilik atau Basa

Pada suasana yang sesuai semua basa dapat berfungsi sebagai nukleofil, sebaliknya semua nukleofil dapat bertindak sebagai basa. Dalam reaksi kimia, nukleofil / basa (pereaksi / reaktan) bereaksi dengan menyumbangkan sepasang elektron untuk membentuk ikatan sigma yang baru.

Nukleofil dengan lambang Nu- bereaksi dengan alkil halida dalam reaksi substitusi. Nukleofil dapat berupa ion atau molekul. Nukleofil dapat bereaksi dengan pusat positif suatu molekul. Naiknya reaktifitas nukleofil dalam reaksi substitusi  atau reaksi eliminasi dengan alkil halida.

Nu : H2O < ROH < Cl > Br> OH < OR < CH

Jadi kekuatan nukleofil OH lebih kuat / baik daripada H2O.

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michaael Faraday yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakanya bikarburet  dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Elihard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui destilasi asam benzoat dan kapur. Mitscerlich menberinya nama bensin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja dibawah August Wihlem Van Hofmann, mengisolasikan benzena dan tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut. Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, phH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai rasa yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainya yang terdapat dalam minyak bumi.

Berdasarkan rumus molekulnya, C6H6, para pakar kimia berpendapat bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena atau alkuna. Oleh karena itu diusulkanlah beberapa rumus struktur benzena seperti ;

a)   Rumus struktur benzena menurut Kukele

Menurut Frederich August Kukele, Jerman (1865), stuktur benzena dituliskan cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling.

b)  Teori resonansi

Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan               Teori Hibridaesonansi/ Teori Resonansi. Teori ini merumuskan stuktur benzena sebagai suatu struktur yang berada diantara dua stuktur Kukele yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata. Menurut teori ini, semakin banyak struktur penyumbang yang dapat dituliskan untuk suatu senyawa, semakin stabil senyawa tersebut.

 

 

 

 

 

 

 

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

 

3.1.    Alat dan Bahan

3.1.1. Alat-alat

–  Pipet tetes

–  Tabung reksi

–  Rak tabung reaksi

 

3.1.2.  Bahan-bahan

–  Benzena

–  n – Heksena

–  Minyak goreng

–  Ekstrak mawar

–  I2

 

3.2. Prosedur Percobaan

3.2.1 – Dimasukkan 5 tetes benzena kedalam tabung reaksi

– Ditambahkan 2 tetes I2

– Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi

3.2.2 – Dimasukkan 5 tetes n-heksana ketabung reaksi

– Ditambahkan 2 tetes I2

– Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi

3.2.3 – Dimasukkan sedikit minyak goreng yang ditambah 5 tetes benzena

– Ditambahkan 2 tetes I2

– Diamati perubahan yang terjadi

3.2.3 – Dimasukkan 5 tetes ekstrak mawar ketabung reaksi

– Ditambahkan I2 sebanyak 2 tetes

– Diamati perubahan yang terjadi

 

BAB 4

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil Pengamatan

No. Perlakuan Pengamatan
1.

2.

3.

 

 

 

 

4.

 

.

–  Dimasukkan 5 tetes benzena

– Ditambahkan 2 tetes I2

– Diamati perubahannya

 

– Dimasukkan 5 tetes n-heksana

– Ditambahkan 2 tetes I2

– Diamati perubahannya

 

– Dimasukkan minyak goreng + 5

tetes benzena

– Ditambahkan 2 tetes I2

– Diamati perubahannya

 

– Dimasukkan 5 tetes ekstrak mawar

– Ditambahkan I2

– Diamati perubahannya

 

– warna bening

– warna 2 fase :

Atas : pink, bawah : putih

 

– warna bening

– terbentuk 3 fase :

Atas : kuning, tengah : pink, bawah : kuning

– Kuning kental

 

– terbentuk 2 fase  :

Atas : orange kental, bawah : kuning jernih

– Coklat pekat

– berubah warna jadi coklat lebih muda

 

 

 

 

 

 

 

4.2 Reaksi – reaksi

4.2.1 Reaksi Benzena dengan I2

 

 

4.2.2 Reaksi n-heksana dengan I2

CH3 − CH2CH2 − CH = CH2 + I2 → CH3 − CH2CH2 − CH − CH

│      │

I       I

4.2.3 Reaksi minyak goreng dengan I2

 

 

4.2.4 Reaksi ekstrak mawar dengan I2

CH3 − ( C2H3 ) = CH − CH2 − ( C2H3 ) = CH − CH2OH + I

 

4.3 Pembahasan

Reaksi subtitusi ialah reaksi penggantian atom, ion atau molekul, pada reaksi ini atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan dengan atom lain. Reaksi subtitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh, tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh seperti CH3CH2OH + HCl →  CH3CH2Cl +H2O

Reaksi adisi ialah reaksi pengubahan senyawa yang rangkap menjadi tunggal. Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap atau rangkap tiga, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain, seperti :

(CH3)2C = CHCH3 + H – Cl →  (CH3)2 CCl − CHHCH3

Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepa molekul kecil. Seperti CH2 − CH2 → CH2 = CH2 + H2O                                                                                   │

│                                                                                                                        H

OH

Pada percobaan pertama, benzena ditetesi dengan I2 pada reaksi ini larutan membentuk 2 fase ( heterogen ) yang diatas berwarna pink dan yang bawah berwarna kuning jernih. Terjadi reaksi subtitusi pada percobaan ini.

Pada percobaan kedua, n-heksana dengan I2 larutan membentuk 2 fase        ( heterogen )yang atas berwarna kuning dan yang bawah berwarna pink. Terjadi reaksi subtitusi pada percobaan ini.

Pada percobaan ketiga, minyak goreng dengan I2 larutan membentuk 2 fase ( heterogen ) yang atas berwarna orange kental dan yang bawah berwarna kuning jernih.

Pada percobaan keempat, ekstrak mawar dengan I2 larutan membentuk satu larutan ( menyatu ) bersifat homogen. Terjadi reaksi adisi pada percobaan  ini.

Fungsi penambahan I2 adalah digunakan untuk membuktikan terjadi atau tidaknya suatu reaksi adisi – subtitusi dalam percobaan yang menentukan kapan mol ekuivalen yang sempurna.

Benzena tidak bisa diadisi karena benzena sangat stabil dan susah mengalami reaksi, ini disebabkan karena benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Rumus molekul ini memperlihatkan ketidakjenuhan seperti halnya alkena dan alkuna. Benzena mempunyai struktural tingkat enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi dan selalu berpindah – pindah sehingga sukar mengalami reaksi adisi.

Prinsip percobaan adisi-alkalimetri adalah untuk mengetahui perbedaan larutan ( senyawa hidrokarbon ) yang jenuh dengan adanya perubahan warna dengan penambahan iodium ( I2 ).

I2 digunakan karena merupakan bahan yang kereaktifannya rendah. Jari-jari atom halogen dan flourin sampai iodine semakin besar sehingga gaya tarik-menarik inti atom dengan elektron terluarnya semakin lemah, sehingga kemampuan untuk membentuk ion negatif semakin melemah.

 

 

 

 

BAB 5

PENUTUP

 

5.1 Kesimpulan

–     Kegunaan I2 dalam percobaan ini ialah sebagai oksidator yaitu zat yang mereduksi benzena, minyak goreng dan heksana

–     Sifat fisik benzena :

a. Zat cair tidak berwarna

b. Memiliki bau yang khas

c. Mudah menguap

d. Senyawa non polar

e. mempunyai titik didih 80,1o C

Sifat kimia benzena :

  1. Beracun
  2. Mudah terbakar

–     Sifat fisik heksana :

  1. Memiliki titik didih 69o C
  2. Mudah diadisi
  3. Reaktif
  4. Massa molekul 84 g/mol

Sifat kimia heksana :

  1. Tidak berwarna
  2. Tidak berbau
  3. Mudah terbakar
  4. Mudah diadisi

5.2 Saran

Sebaiknya larutan yang digunakan diperbanyak, agar pengetahuan praktikan lebih banyak mengenai adisi-subtitusi, seperti heptana dan KmnO4.

DAFTAR PUSTAKA

 

Hart, Hanorld.2003. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta

Hizkia, Ahmad.1996. Kimia Dasar. Erlangga : Jakarta

Pudjadmako, A.H.1996. Kimia Dasar Untuk Universitas. Erlangga : Jakarta

Suprapto.1992.Belajar Kimia Dasar. Cempaka Putih : Yogyakarta

 

 

 

 

 

 

 

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s